1952年，伍迪中学毕业，加入了“锡德·西则电视剧团”，以自己的搞笑天才为电视节目编写脚本。将近十年的磨练，也经历了学业不成和婚姻不幸的痛苦，1961年，伍迪辞去了“加里·摩尔剧团”撰稿的职务，正式成了一个喜剧演员，在格林威治村的小酒馆、夜总会和小剧场里演出，一时名声鹊起。
1964年，将近30岁的伍迪为电视台编写并主演了《猫咪最近怎么样了》剧集，大获成功。1966年，伍迪的第一部舞台剧《别喝那水》在百老汇上演，再一次大获成功。1969-70年，由他编剧、主演的舞台剧《再弹一遍，萨姆》，取得决定性的成功，在百老汇连演不衰，轰动一时，奠定了伍迪正式走向电影的商业基础。
伍迪在1966年已开始初涉影坛，不过，这只是他日后高产优质的喜剧作品的一个略带实验性的引子。《出了什么事，老虎百合》，这个古怪的片名和古怪的制作方式差相吻合。伍迪领着一班人马，把日本出品的一部名为《关键的关键》的侦探片重新剪接、配音，弄出一部日本007寻找拯救世界最美味的鸡蛋色拉配方的十分搞笑的讽刺性影片，可以想象其搞笑方式和效果应该与周星驰的《国产凌凌漆》有异曲同工之妙。这个精心策划的荒诞之作，和几乎所有的蓄意颠覆性作品一样，到了影片的结尾，人们已经习惯了不断颠覆后的惊奇，一切就失之于平淡了。之后的第二年，伍迪再次编写并主演了一部拿007系列影片“开涮”的搞笑影片：《皇家赌场》。
1969年，随着伍迪电影经验的日趋成熟，舞台剧的成功也侧面刺激了伍迪的电影兴趣，电影商人们也纷纷对这个满脑子精灵古怪想法的犹太小个子发出邀请，于是伍迪自导自演了一部《拿了钱就跑》，正式开始了电影之路。
在这部伍迪导演的处女作里，延续了伍迪前两年的成功路数，仍然是以颠覆类型片为己任。片中的强盗连字都写不明白，以至于被抢劫的银行小姐都不知道他要干什么，这个又倒霉又愚蠢的家伙，当然是由伍迪自己饰演，从而开创出富有个人特色的喜剧角色类型。这次对类型片的利用，由于伍迪自己的全面控制，就不仅仅局限在讽刺性模仿的单纯颠覆上，而是开始创造伍迪自己的电影角色和电影世界。
接下来是他早期名作《香蕉》、《性爱宝典》（一切你想知道又不敢问的性问题）和《沉睡者》（傻瓜大闹科学城），这几部作品都和伍迪最早的作品一样，是富于想象力的滑稽闹剧，是对各种类型片领域的颠覆性戏谑：《香蕉》对政治片、《性爱宝典》对扭捏的情色片、《沉睡者》对科幻片等等。这是伍迪电影作品的早期形式，截至到那时，他还只是在影片中对观众的观影习惯、对周围社会的荒谬规则提出挑战，但这种“革命意识”显然并没有更深层次的自觉。从他的下一部影片开始，伍迪逐渐减少了影片中的滑稽成分，而向真正的现实靠拢，同时，伍迪也逐渐扩大了影片中来自伯格曼的影响面。
1989年的《爱与罪》，才多少恢复了伍迪的风格和水准。这是两个故事组成的影片，一个偏于严肃，一个偏于轻松。罪与罚的主题，来自于宗教，来自于圣经，影片中始终把圣经文化的罪罚意识贯穿人物心理的始终。这是两个悲剧，手法却又是某种喜剧，而其结果却介于难以判定的悲喜之间。影片获得了奥斯卡最佳导演、编剧提名，并被评为1989年美国十大佳片之一。
1990年编导的《艾丽丝》是一部带有魔幻色彩的妇女解放题材的影片，一个中国医生提供的草药能够产生神奇的效果，它最终推动了一个家庭妇女的觉醒。
1993年，伍迪拍摄了《曼哈顿神秘谋杀案》，评论界给予了这部影片很高的评价，虽然影片票房几乎应该算作是失败的，但认为不像前面几部影片那样矫揉造作，也没有故意作出高姿态，平和近人而又喜气洋洋，是伍迪恢复水准之作。
1994年的《子弹横飞百老汇》获得当年七项奥斯卡提名，重振了伍迪喜剧的声威。影片是20年代百老汇后台喜剧与黑帮喜剧融合的结果，和当年的《百老汇的丹尼罗斯》有相似之处，但其影片主旨和融合的形式却又大不相同。这一年，伍迪还为电视台重新改编拍摄了自己早期的舞台剧《别喝那水》，也许这二者的拍摄经历和经验能够互为补充吧。
1995年，伍迪又在《非强力春药》中继续探索新的形式。在古希腊女神的名字之下，在片中采取古希腊唱诗班的形式对片中的人物、情节加以评述，而情节又是以人类繁衍、血统为主题，于是形成一部现代的古希腊神话。[
1996年的《人人都说我爱你》，是一部探讨爱情与婚姻，精神与物质的影片。片中由几个短故事演绎出爱情的多种状态，虽然不是全景式扫描，但也足够人们把自己对号入座的了，但伍迪却没有好莱坞“造梦”的义务，反而在每个故事结束之后加上一段貌似热情的歌舞，把看着故事唏嘘不已的观众从电影世界中拉出来嘲弄一番--如同上一部作品中的古希腊式的合唱班。
60多岁的老导演创作影片的热情丝毫不减当年，1999年完成了《甜美与卑微》，2000年又推出《业余小偷》，持续着自己多年来几乎一年一部电影的创作速度。从1969年以来，伍迪·艾伦一直保持每年一部电影的频率。31年31部作品，绝大多数是自编自导自演，绝大多数是自传性很强，纠缠着犹太情结和对生与死、爱与罪、性与欲、道德与责任的思想偏执，并且总是用他生活中的伴侣作女主角。=
伍迪·艾伦在产量稳定的同时也能坚持自己的特点，这也是他的影迷们一直支持他的原因所在。2005年，他转变风格，导演了惊悚题材的《赛末点》。
2006年他与斯嘉丽·约翰逊再次合作了《独家新闻》。
2007年又与伊万·麦克格雷格和柯林·法瑞尔合作了犯罪题材的《卡珊德拉之梦》.
2008年再次回归两性话题，与斯嘉丽·约翰逊、佩内洛普·克鲁兹、丽贝卡·豪尔三位美女和西班牙男星哈维尔·巴登合作了《午夜巴塞罗那》。=
伍迪·艾伦在2013年交出的《蓝色茉莉》一改前两年《午夜巴黎》、《爱在罗马》“给欧洲城市写情书”的闲散敷衍，犀利好看得煞有介事，《名利场》说它“也许是伍迪最残酷的一部电影”，还有电影网站称之为“伍迪1994年《子弹横飞百老汇》后最好的电影”，凯特·布兰切特主演该片后也溅起一片“冲击奥斯卡影后”的呼声。77岁的伍迪·艾伦，还是用他最熟悉的美国故事，再次惊艳了拄着拐杖追随他多年的老观众，以及倾心于他“话痨知识分子”风格的文艺青年们。
在完成《蓝色茉莉》之后，伍迪启动了新片《月光下的魔法》，据悉，该片将回到法国进行取景拍摄，这也是他继《午夜巴黎》之后，再一次在法国讲故事。影片将于2014年7月24日登陆北美院线。
2015年1月14日，伍迪·艾伦(Woody Allen)与亚马逊签约，聘请其编剧并执导第一部电视剧 。
2016年5月，伍迪·艾伦携新作《咖啡公社》作为第69届戛纳国际电影节的开幕片亮相，这是他的电影第三次被选作开幕片了。 8月，喜剧《六场危事》（Crisis in Six Scenes），由伍迪·艾伦（Woody Allen）打造的电视剧中，主演包括伍迪·艾伦本人、麦莉·塞勒斯、伊莱恩·梅，以及蕾切尔·布罗斯纳罕和约翰·马加罗。
这部喜剧的长度为6集，每集时长半小时，剧中的故事时间是在上世纪60年代，当时正是美国的动荡时期，片中讲述了一个中产阶级的郊区家庭的故事，一位亲友的到来将这个家庭搅得鸡犬不宁 。
伍迪·艾伦担任这部喜剧的主创、编剧以及导演，该剧9月30日播出。同时，这部电视剧也是伍迪·艾伦制作的第一部有剧本的电视剧。
